在20世紀(jì)90年代，人們開(kāi)始對(duì)三唑啉酮類(lèi)除草劑進(jìn)行研究，此時(shí)，一次性除草劑(磺酰脲類(lèi)除草劑和防除禾本科雜草的除草劑混劑)的應(yīng)用市場(chǎng)在日本不斷擴(kuò)展。然而，其中防除禾本科雜草的除草劑存在諸多的問(wèn)題，具體如下：① 必須以高劑量才能防除稗屬雜草;② 殺草譜窄;③ 對(duì)稗屬雜草的持效期短;④ 對(duì)水稻和雜草如稗草的選擇性差。

　　為此，日本北興化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社開(kāi)始研究開(kāi)發(fā)對(duì)稗屬雜草具有優(yōu)異防治效果，對(duì)水稻高度安全，能靈活應(yīng)用，易施用，在水稻移栽過(guò)程中通過(guò)安裝于拖拉機(jī)上的裝置施用，節(jié)省勞力的除草劑。此公司研究人員主要圍繞以下幾點(diǎn)對(duì)合成篩選的物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化：① 在移栽時(shí)應(yīng)用對(duì)水稻安全;② 活性穩(wěn)定，持效期長(zhǎng)，殺草譜寬，能夠節(jié)約勞動(dòng);③ 對(duì)環(huán)境影響小，用量少，對(duì)水稻安全，移動(dòng)性低，在水稻田土壤中滲漏少，對(duì)哺乳動(dòng)物的毒性低。

　　日本北興化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社合成了雜環(huán)化合物，發(fā)現(xiàn)1-芳基-4-氨甲?；?1,2,4-三唑啉酮衍生物對(duì)稗草屬雜草和多種水稻田雜草活性高。最后選擇三唑酰草胺為最優(yōu)化合物，其為三唑啉酮類(lèi)水稻田除草劑，對(duì)禾本科雜草、一年生莎草和一些一年生闊葉雜草高效，特別是對(duì)稗草高效，持效期長(zhǎng)，即使在水稻移栽時(shí)應(yīng)用也高度安全。

　　1 理化性質(zhì)

　　三唑酰草胺英文通用名：ipfencarbazone，開(kāi)發(fā)代號(hào)：HOK-201，化學(xué)名稱(chēng)(IUPAC)：1-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氟苯基-1,5-二氫-N-異丙基-5-氧代-4H-1,2,4-三氮唑-4-甲酰胺。商品名：FIGHTER®。CAS號(hào)：212201-70-2。分子式：C18H14Cl2F2N4O2;分子量：427.23。外觀：固體，細(xì)粉末，白色到灰白色。熔點(diǎn)：133.8～137.3℃，溶解度：水0.515 mg/L(20℃)，甲醇9.44 g/L，丙酮78.9 g/L，乙酸乙酯63.8 g/L。蒸氣壓：2.5×10-7 Pa(25℃)，9.8×10-8 Pa(20℃)。密度：1.526 g/cm3，logPow：3.0(25℃)。

　　圖1 三唑酰草胺結(jié)構(gòu)式

　　2 除草活性

　　2.1 三唑酰草胺的除草活性

　　三唑酰草胺在雜草芽前或出芽早期至芽后應(yīng)用，對(duì)稗草(Echinochloa oryzicola、Echinochloa crus-gall)、稗屬(Echinochloa spp.)、異型莎草(Cyperus diformis)和陌上菜(Lindernia procumbens)等一年生雜草，螢藺(Scirpus juncoides)和水莎草(Cyperus serotinus)等多年生雜草有優(yōu)異的防效。以有效成分250 g/hm2應(yīng)用，對(duì)芽前到2.5葉期的稗屬雜草高效，特別是在芽前和低濃度時(shí)對(duì)稗屬雜草有優(yōu)異的防效。

　　2.2 持效期

　　在水稻田，三唑酰草胺處理后30～45 d進(jìn)行排水，其對(duì)稗屬雜草的持效期可達(dá)70 d左右。

　　2.3 對(duì)水稻的安全性

　　三唑酰草胺以有效成分250 g/hm2施用對(duì)移栽水稻安全，甚至在容易滲漏水、淺栽和不同類(lèi)型的土壤中。在日本的大田試驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)三唑酰草胺對(duì)移栽當(dāng)天的水稻安全，即使在移栽時(shí)施用，對(duì)移栽水稻都不會(huì)造成任何傷害。

　　2.4 三唑酰草胺在土壤中的遷移

　　土壤對(duì)三唑酰草胺有很強(qiáng)的吸附性，而且三唑酰草胺的水溶性低，故施用于水田后，不管土壤是何種類(lèi)型(砂壤土、黏壤土、輕黏土、重質(zhì)黏土)，此物質(zhì)都分布于土壤表面的0～2 cm層。

　　3 作用機(jī)制

　　三唑酰草胺通過(guò)抑制細(xì)胞分裂、細(xì)胞生長(zhǎng)，對(duì)稗屬雜草有強(qiáng)的防除作用。其會(huì)導(dǎo)致稗屬雜草矮小，分蘗少，黃化，扭曲，最后死亡。三唑酰草胺用于水田芽后的稗屬雜草后，主要被根或莖基部吸收。筆者用14C標(biāo)記的硬脂酰輔酶A和丙二酸單酰輔酶A進(jìn)行了根伸長(zhǎng)試驗(yàn)，研究了三唑酰草胺的作用機(jī)制，發(fā)現(xiàn)其降低了植物體內(nèi)多于20個(gè)碳的脂肪酸的含量。然而，三唑酰草胺對(duì)VLCFAs伸長(zhǎng)的抑制機(jī)制仍不清楚，還在進(jìn)一步的研究中。

　　4 毒性

　　三唑酰草胺低毒，對(duì)眼睛和皮膚有輕微的刺激性，無(wú)致突變性和致畸性，無(wú)慢性、致癌性作用，對(duì)生殖沒(méi)有副作用。

　　三唑草酰胺對(duì)魚(yú)、鳥(niǎo)和有益昆蟲(chóng)毒性非常低。對(duì)水蚤的生長(zhǎng)具有抑制作用，然而，在常規(guī)的條件下使用不會(huì)對(duì)環(huán)境帶來(lái)負(fù)面影響(表1)。

　　14C標(biāo)記試驗(yàn)表明，大鼠經(jīng)口攝入后168 h內(nèi)幾乎把全部的三唑酰草胺代謝物排泄掉。在水稻植物中，可食用部分含有的放射活性物質(zhì)非常少。三唑酰草胺在動(dòng)植物體內(nèi)，通過(guò)氨甲?；鶊F(tuán)的斷裂，羥基化，然后與動(dòng)植物組織結(jié)合而代謝掉。在土壤和光照射水中，三唑酰草胺通過(guò)氨甲?；臄嗔眩约斑M(jìn)一步分解，最后礦化為二氧化碳。在對(duì)水稻植物的殘留研究中，在谷物和稻草中沒(méi)有檢測(cè)到三唑酰草胺。三唑酰草胺在水稻田的半衰期為8.5～34.4 d。

表1  三唑酰草胺的毒性

　　5 制劑

　　2.5%顆粒劑和25%懸浮劑，還有三唑酰草胺+芐嘧磺隆+溴丁酰草胺等多種混劑。

　　6 總結(jié)

　　三唑酰草胺對(duì)移栽期水稻高度安全，殺草譜寬，對(duì)稗草屬雜草持效期長(zhǎng)。三唑酰草胺是水田雜草防除的新工具，可靈活應(yīng)用，對(duì)水稻高度安全，給水稻種植者節(jié)約了時(shí)間和勞力。目前，一些三唑酰草胺混劑己被登記用于水稻田除草，如Winner®、Kachiboshi®、Kimarite®、Goemon®、Aulic®和Gangsane®，這些產(chǎn)品已在日本和韓國(guó)用于防除水稻田雜草。

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